Chester Bennington wurde am 20. März 1976 in Phoenix (Arizona) geboren. Sein vollständiger Name lautet Chester Charles Bennington, von seinen Bandkollegen wird er auch als „Chazy Chaz“ bezeichnet.

Bennington stieß 1999 zu Linkin Park, als sie noch Hybrid Theory hießen, nachdem er zuvor bei Grey Daze gespielt hatte. Er gab daraufhin seinen Job als Kellner auf, um sich vollkommen auf die Band konzentrieren zu können.

Der Sänger der Band hat eine schwierige Kindheit und Jugend hinter sich, so wurde das Scheidungskind im Alter von elf Jahren sexuell missbraucht und hatte als Außenseiter kaum positiven Kontakt mit Gleichaltrigen. Bennington flüchtete sich in Drogen und war schon bald Kokain- und Crystal-Meth-abhängig; in seinem schlechten sozialen Umfeld starben mehrere Freunde durch Suizid.

Im Alter von 20 Jahren heiratete Bennington an Halloween 1996 seine Jugendliebe Samantha, am 19. April 2002 wurde ihr gemeinsames Kind Draven Sebastian geboren. Im Frühjahr 2005 trennte sich das Ehepaar. Noch im selben Jahr heiratete der Musiker Talinda. Sie hat am 17. März 2006 mit Tyler Lee einen gemeinsamen Sohn zur Welt gebracht.

Bis zu einer Laseroperation war Bennington so gut wie blind, heute trägt er seine Brille nur noch als Schmuck.

Chester Bennington ist heute das Aushängeschild von Linkin Park und hat viele insbesondere jugendliche Fans. Seine Popularität geht soweit, dass er schon als Starschnitt in der BRAVO vertreten war und für Paparazzi bedeutsam ist.

Im Jahre 2006 spielte Bennington im Film Crank eine kurze Nebenrolle. Dort verkörpert er die Figur eines Drogensüchtigen in einer Apotheke.